1996’da ‘Live Flesh’le ilk kez yönetmenin kamerasının karşısına geçer Cruz. Filmin sadece ilk sekiz dakikasında rol alan oyuncu, o sahneyle parladı: “Otobüste doğuran bir hayat kadınını canlandırıyordum. Her şey görülüyordu, renkli bir sahneydi.” Ardından 1999 yapımı ‘All About My Mother’ ve ilk kez İngilizce konuştuğu ‘The Hi Lo Country’ geldi. Ancak bu dönemde İngilizcesi yetersiz olan aktris sette zor zamanlar geçirmiş: “Sadece kendi repliklerimi biliyordum. Sette neler olup bittiği hakkında hiçbir fikrim yoktu. Kimseyle konuşamıyordum. Bu durum, daha çok çalışmak için beni kamçıladı.” Sonra sırasıyla ‘Vanilla Sky’, ‘Captain Corelli’s Mandolin’, ‘All The Pretty Horses’, ‘Volver’ ve ‘Vicky Cristina Barcelona’ geldi.