2017'de Alman ekibi Bayer Leverkusen'den 21.3 milyon euroya Milan'a transfer olan 24 yaşındaki orta saha oyuncusu, geçen sezon kırmızı-siyah forma ile 45 maçta 8 gol attı, 13 de asist yaptı. Bu sezon ise Milan forması ile 15 karşılaşmada boy gösteren Çalhanoğlu 1 kez ağları havalandırdı, 4 kez ise gol pası verdi.