Doğallığı savunan bir YouTube kanalının Winnie Harlow’un fotoğraflarına rastlamasıyla kariyeri başladı. Tenindeki beyaz lekelerin onu farklı kılması America’s Next Top Model yarışmasına katılmasına sebep oldu. Winnie, bu yarışmayla kaderini bir anda değiştirdi.
Harlow, 2015’te Londra Moda Haftası podyumunda boy göstermiş ve birçok önemli derginin kapağında yer almıştı. Ardından BBC’nin 100 Kadın'ından biri seçilmişti.
2019’da Victoria Secret’ın meleği olmaya hak kazanarak büyük bir başarıya imza atan Harlow için markalar adeta sıraya girmiş durumda.
FOTOĞRAFLAR: BACKGRID USA / BACKGRID UK / INSTAGRAM