Erken safhada otizm teşhisi konan Wiltshire, çizimi bir ifade biçimi olarak kullanıyor. Wiltshire konuşmasına yardımcı olacak 26 resim çizmiş ve hepsi alfabenin bir harfini simgeliyor. Çizimlerinde ortalama 12 kalem kullanan Wiltshire'ın eserlerini bitirmesi bazen bir haftayı bulabiliyor. Mayıs 2005'te Wiltshire Tokyo'yu model alarak 15 metre uzunluğunda, hayatının en büyük panoramik çizimini yapmıştı.