Şarkısının çalınması için yalvarmış

Belgeselde, 1983 yılında Madonna'nın kulüplerde popüler olan ancak radyo listelerine giremeyen "Holiday" şarkısını çalmaları için her salı Z100 radyosunun kapısına gittiği belirtildi. Shannon, "Şarkısını çalan ilk 40 istasyondan biri olduk. Madonna o kadar minnettardı ki ünlendiğinde bize bunu geri ödeyeceğini söyledi. Onun bu kadar büyük bir isim olacağını hiç düşünmemiştik" dedi. Yıldızın sözünü tuttuğunu da belirten Shannon, Madonna'nın başrolünde yer aldığı 1987 yapımı "Who's That Girl" filminin dünya prömiyerinden yayın yapmaları için Z100 ile anlaşma imzaladığını söyledi.