Henüz küçük bir çocukken babası sayesinde marihuana ile tanışan Robert’ın kendisine ün getiren filmdeki rolü gerçeğe döndü ve 1990’lı yılların sonlarında uyuşturucu bağımlısı oldu. Hatta bir süre de hapis yatan aktör, 2000 yılında bu bağımlılıktan kurtuldu ve Ally McBeal adlı TV dizisi ile kariyerine başarılı bir dönüş yaptı.Bu dizideki başarısı ona Golden Globe ödülünü kazandırdı ve Emmy ödülüne aday gösterilmesini sağladı. Ne yazık ki ilk sezon bitiminde aktörün yeniden uyuşturucuya başlaması nedeniyle prodüktör tarafından dizi ile ilişkisi kesildi.Downey Jr., bir yıllık bir tedavi ve 3 yıllık deneme süresinden sonra ancak 5. ve son sezonda küçük bir rol ile Ally McBeal’e dönebildi.
10 yaşındayken Londra’da klasik bale eğitimi alan ve 12 yaşından beri piyano, bas gitar, ve davul çalabilen Downey Jr., 2004 yılında kapak tasarımını da kendisinin yaptığı ilk albümü The Futurist’i çıkarttı.
